Se caracteriza por su falta de interés, lo que lo convierte en el "cobarde Nº 1" tal y como él mismo se define. Sin embargo, es sumamente inteligente, es el más brillante ninja de Konoha, con un cociente intelectual de más de 200, superando al del mismo Hokage. Gracias a su inteligencia, es capaz de predecir todos los posibles movimientos del enemigo durante un combate. Fue el único en ser ascendido a Chunnin durante el examen debido en gran parte a sus dotes estratégicas.
Cuando Sasuke Uchiha se marcha de la aldea de Konoha para encontrarse con Orochimaru, es elegido líder de la misión para traerlo de vuelta. Shikamaru define a todo lo que sucede a su alrededor (menos el mirar las nubes) como "problemático" o "molesto" en la version latina. En el tema de las chicas, siempre dice que son muy problemáticas y nunca las entiende (siempre teniendo el ejemplo de su madre e Ino). En los Flashbacks de Naruto aparece Shikamaru junto a Kiba y a Chouji, (siendo niños) durmiendo y escapandose de las clases.
Originalmente un ninja nivel Genin que se graduó junto con Naruto Uzumaki y los otros, Shikamaru es un genio flojo y despreocupado que fue promovido al nivel Chūnin menos de un año después del examen Genin. Es de una familia de manipuladores de sombras y de pastores de ciervos, así que su técnica especial es el Kagemane no Jutsu (Técnica de Imitación de Sombra). Shikamaru a pesar de pensar que las mujeres son problemáticas y no las soporta, tiene muy bien pensado el futuro: como casarse, tener dos hijos una niña y un niño y morir antes de su esposa para no sufrir.
Shikamaru es una persona poco entusiasta que preferiría tomarse la siesta que emocionarse por algo y le gustan los juegos de estrategia que gustan a los hombres mayores, como el Shogi (ajedrez japonés) y el Go. Cuando se ve en una situación de acción, incómoda, que requiera algún esfuerzo de su parte, o más bien dicho, a cualquier cosa que se mueva, tiende a remarcar lo "Mendokusai" (problemático) que es el asunto, la persona o el objeto. Se da cuenta por completo de este lado de su personalidad y se auto-declara el "número uno en escaparse" o también "El Cobarde n°1 de Konoha".
Sin embargo, cuando el deber llama, Shikamaru tiene una fuerte base moral y sentido de cumplimiento a sus compañeros, los cuales le importan de corazón. Aunque él mismo admita que le falta valor, hace cosas como sacrificarse a sí mismo y darle la cara a una muerte casi segura para proteger a sus amigos sin pensarlo dos veces. Como fue promovido a Chūnin, su responsabilidad por las vidas de sus amigos le ha caído de lleno en algunas ocasiones.
Shikamaru es muy bueno al hacer estrategias y a pesar de que su sensei, Asuma, juega Shogi contra Shikamaru muy seguido, no le ha podido ganar. Es más, fue Asuma quien descubrió el potencial de Shikamaru - Shikamaru sentía que mover su lápiz era una molestia y siempre dormía durante los exámenes, y sus calificaciones eran casi tan bajas como las de Naruto. Asuma pensó que era extraño que era tan bueno al ajedrez pero que sus calificaciones eran pésimas y le dio un examen de inteligencia (IQ) disfrazado de juego a Shikamaru, el cual reveló que Shikamaru es un super genio con un IQ de más de 200. Shikamaru tiene el hábito de poner sus dedos juntos en forma de plato hondo (menos sus dedos pulgares) y de cerrar sus ojos para concentrarse y planear una estrategia. Una vez que hace esto, con frecuencia ya está pensando mucho más adelante de lo que su oponente ha pensado.
Shikamaru tiene una larga amistad con Akimichi Chōji, en quien confía plenamente. Antes de ser promovidos al rango de chūnin, Shikamaru, Choji e Ino estaban en el mismo equipo Genin a cargo de Asuma, quien repetía la historia porque sus padres también habían estado en un mismo equipo de tres juntos.Hasta ahora, junto con Uchiha Sasuke, ha sido el unico en vencer a un Akatuski por si mismo.
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